CH2=CH-CH=CH2+Br2 反应,1,2主要还是1,4加成主要?

来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/05/03 22:37:02
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CH2=CH-CH=CH2+Br2 反应,1,2主要还是1,4加成主要?
低温下1,2-为主
高温下1,4-为主

1,4

1,3-丁二烯与溴的加成反应分两步进行,第一步是溴正离子加到双键上生成碳正离子: 上面这个碳正离子,1是仲碳正离子,2是伯碳正离子,1比2要稳定,也更易于生成。因此,第一步生成的碳离子是1而不是2。1中的碳正离子和双键相连,双键上的派电子云和缺电子碳的空p轨道可以重叠。派键电子离域,不再局限于两个双键碳原子之间。用共振结构理论来分析,正电荷并不局限于C(2)上,通过与派电子云的重叠而可以分散到C(...

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1,3-丁二烯与溴的加成反应分两步进行,第一步是溴正离子加到双键上生成碳正离子: 上面这个碳正离子,1是仲碳正离子,2是伯碳正离子,1比2要稳定,也更易于生成。因此,第一步生成的碳离子是1而不是2。1中的碳正离子和双键相连,双键上的派电子云和缺电子碳的空p轨道可以重叠。派键电子离域,不再局限于两个双键碳原子之间。用共振结构理论来分析,正电荷并不局限于C(2)上,通过与派电子云的重叠而可以分散到C(4)上去形成3。因此,在反应的第二步,溴负离子就既可以加到C(2)上形成1,2-成产物,也可以加到C(4)上形成1,4-加成产物。 1.4-加成产物是双取代烯烃,而1,2-加成产物中的双键在末端,是单取代烯烃,所以1,4-加成产物比1,2-加成产物热力学上要稳定,易于生成。但是1,2-加成和1,4-加成产物的比率除了与它们的热力学稳定性大小有关外,还与反应的动力学因素密切相关。一般低温反应时得到的产物以1,2-加成为主,反应温度较高时,以1,4-加成产物为主。

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