二苯羟乙酸重排的反应机理,哪位大侠知道请赐教
来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/05/15 11:39:12
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如图.
一般叫二苯基乙醇酸重排,反应历程是:氢氧化钠氢氧根进攻联苯甲酰其中的一个羰基碳原子,发生羰基加成,形成活性中间体。此时另一个羰基则是亲电中心,苯基带着一对电子进行转移到该羰基上,发生亲核加成,原先加成的羟基恢复。反应的动力是生成的羧基负离子的稳定性。接着分子内酸碱中和即完成整个反应。在苯妥英锌合成中,联苯甲酰先重排成二苯乙醇酸,再与尿素发生亲核取代,合成苯妥英钠.
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一般叫二苯基乙醇酸重排,反应历程是:氢氧化钠氢氧根进攻联苯甲酰其中的一个羰基碳原子,发生羰基加成,形成活性中间体。此时另一个羰基则是亲电中心,苯基带着一对电子进行转移到该羰基上,发生亲核加成,原先加成的羟基恢复。反应的动力是生成的羧基负离子的稳定性。接着分子内酸碱中和即完成整个反应。在苯妥英锌合成中,联苯甲酰先重排成二苯乙醇酸,再与尿素发生亲核取代,合成苯妥英钠.
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