有机高手能不能帮我介绍下拜耳-维利格重排 苯偶酰重排!
来源：学生作业帮助网 编辑：六六作业网 时间：2024/05/09 19:03:31
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拜耳-维立格氧化重排反应（Baeyer-Villiger氧化重排反应）是酮在过氧化物(如过氧化氢、过氧化羧酸等)氧化下,在羰基和一个邻近烃基之间引入一个氧原子,得到相应的酯的化学反应.醛可以进行同样的反应,氧化的产物是相应的羧酸.
常用的氧化剂包括间氯过氧化苯甲酸、过氧化乙酸、过氧化三氟乙酸等.为避免生成的酯在酸性条件下发生酯交换反应,常在反应物中加入磷酸氢二钠,以保持溶液接近中性.
从表面上看来,该反应仅是一个氧原子对碳-碳键进行的插入反应.事实上,该反应是一个典型的1,2-迁移反应,其机制与霍夫曼重排、频哪醇重排等是类似的.
首先,反应物的羰基被质子活化(反应1),从而易于接受过氧酸的亲核进攻（反应2）.亲核加成的产物中带有一个氧鎓离子,其质子将较容易转移到邻近的氧原子上,并通过正电荷与羰基共轭而获得额外的稳定性（反应3）.随后,与原来过氧酸对应的羧酸从中间体离去,留下一个缺电子的氧正离子（反应4）.由于氧具有很高的电负性,缺电子的氧是不稳定的,一个烃基（这里是R2）就通过1,2-迁移反应使整个分子再度处处符合八隅律,得到一个质子化的酯（反应5）,并很快脱去质子而得到最终产物（反应6）.由于反应4的产物极不稳定,通常认为(4)、(5)两步是同时发生的,即羧酸的离去与烃基的迁移是同时进行,相互促进的.
苯偶酰重排,又称苯甲酰重排：苯偶酰类化合物（即α-二酮类）在强碱作用下,发生分子内重排生成α-羟基酸的反应.最著名的是二苯基乙二酮（苯偶酰）的重排
BV氧化如图
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有机正碳离子重排
一道有机机理题,还望高手出来指点指点!非常感谢了!怎么重排过去的啊！
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